古代送别图是由送别诗演化而来，发展至明代达到高峰，其创作模式紧张有江岸送别与陆上送别两种。在文人的社交生活中，用诗词来寄托离愁，以绘画来表达情思，通过送别图的办法记录下彼时的情愫，也是他们一种特有的告别办法。
在文学史上，送别诗抽芽于《诗经》，个中即有“昔我往矣，杨柳依依”之语。送别诗成熟于魏晋南北朝期间，在唐宋达到壮盛，如唐代王勃《送杜少府之任蜀州》、王维《送元二使安西》等皆为代表。这些蕴含着离情的诗歌也带动了送别图的创作，而作品中诗与画的结合也成为见证交情的一种常见形式。例如，东晋顾恺之《洛神赋图》中洛神回顾与曹植依依不舍的场景，五代顾闳中《韩熙载夜宴图》中主人与客人性别的场面，都因此人物为主的送别景象。
五代 顾闳中 《韩熙载夜宴图》第五段散宴送别
顾闳中，江南人，五代期间南唐画院待诏。他绘制的《韩熙载夜宴图》，构图严谨精妙，人物造型秀逸生动，线条遒劲流畅，色彩明丽典雅，在技巧和风格上比较完全地表示了五代人物画的风貌。 《夜宴图》采取了我国传统表现连续故事的手腕，随着情节的进展而分段，以屏风为间隔，紧张人物韩熙载在每段中涌现。通过听乐、不雅观舞、歇息、清吹、散宴等情节，叙事诗般描述了夜宴的全部情景。画家在构图上作了精心安排，每段一个情节、一个地点、一个人物组合，每段相对独立，而又统一在一个严密的整体布局当中，繁简相约，虚实相生，富有节奏感，图中三个屏风绝不雷同的处理方法表示了画家奥妙的构思。人物的趋向动势变革丰富，疏密向背有致，神态动静合适，全图之势蓄于画卷之内，紧密而富有张力。第三段景物中安置了一枝烛台，红烛高照，点明了《夜宴图》特定的韶光，而并不精心描述夜色，这种中国传统式的意象表现手腕与办法共同构成了一种“故意味的形式”。《韩熙载夜宴图》在用笔着色等方面达到了很高水平。全画工致风雅，线条细润而圆劲,人物衣服纹饰的刻画严整又简练，对器物的描写真实感强。设色既浓丽又端庄.比例透视有法度可寻， 是一幅有主要历史文物代价和精彩艺术造诣的古代人物画佳构。
以山水为主的送别图最早涌现于两宋，根据石守谦的考证，北宋李公麟《阳关图》是与送别有关的早期山水图式,惜作品并未存世。
元 李升 《澱山送别图》
《淀山送别图》卷作于元至正六年(1346)，画面清波荡漾，湖上有小桥、扁舟，了望峰峦高耸，树林参差，山间古寺隐约可见，景致清幽，一派送别离人的气氛。据载，李升隐居于淀山湖旁，并建淀山草堂。此卷描述了淀山湖（今位于上海市青浦区）的山水风光。画面中笔墨温润，将多种不同皴法结合以表现山石、树木的不同特点，整体清丽文雅，富于文人画的意见意义。清代词人朱彝尊很推许此画，题跋云：“松林清疏，峰岚渲以焦墨，淡林赢青作遥山，信称逸品。”
按画上的题识，此卷是李升为送别高士蔡霞而作。画上有乾隆御题诗及“石渠宝笈”、“乾隆御览之宝”、“三希堂精鉴玺”等鉴藏印，解释此画曾为清宫所藏。
“澱”是“淀”的繁体字，《澱山送别图》即《淀山送别图》。不知道上海博物馆为什么要在简化字中不伦不类地夹杂一个貌似高古的繁体字。
明 唐寅金阊送别图卷
此卷为字画合璧，卷首即为吴湖帆题“唐六如金阊送别图卷真迹。黄甫子浚题诗合璧，吴氏梅景书屋珍藏。” 此作亦曾为吴湖帆的藏品，并录入《吴氏字画记》中。画面绘江熏风景，远山归帆，柳溪水岸，江边立于数人正相互揖手作离去之状。平远取景、以墨的浓淡与对景物刻画的虚实很好地构建了空间关系。同时，水墨与淡设色相得益彰，使画面呈现出清雅的格调。卷末有唐寅题画诗一首：“金昌亭下送人行，天涯残阳对酒倾。重祝珍调无别语，依依杨柳不胜情。”题名为：“唐寅画并题”，钤“唐居士”、“吴趨”及“南京解元”三枚朱文印。其后为皇甫子浚行书自书诗，诗前题写：“春日送忍斋母舅师长西席招游虎丘，漫赋。”综合文献可考皇甫子浚生于明弘治三年（1490），卒于嘉靖三十七年（1558），名冲，号少玄，明代墨客，长洲（今江苏苏州）人。嘉靖进士。官礼部主事、春坊司直兼翰林反省，谪广平通判。旋移南京刑部主事、进员外郎，迁浙江按察佥事。好学工诗，负才名，与兄沖、弟汸、濂并称“皇甫四杰”。著《皇甫少玄集》。
卷中吴湖帆题有四处跋语和包首、前绫隔水两次题签，可以看出吴湖帆不但确定这件作品为唐寅的真迹而且非常保重。关于作品的创作年代，吴湖帆通过款题的书法风格研究认为应属于唐寅晚期之作。他在题跋中写道：“右六如送别图卷虽无年月可稽，审其款书，当作于正德晚季唐氏五十旁边时也。”又“唐六如《金阊送别图卷》，据题款书审定之为正德晚季所作。”吴湖帆对唐寅的这件作品在绘画技法上的高超表现倍加讴歌，同时结合他所鉴赏过的其他唐寅作品作为佐证，以解释此画为真迹乃确着无疑。题跋云：“用笔谨严，与绢本纵笔挥洒者不同。而人物衣褶则仍一同族法作风。余藏有《兰亭小卷》、《驴骑归思图》与此悉同，而城楼旗杆尤为六如画个性流露处也。”
唐伯虎的《金阊别意》送给一位苏州地方官员的作品。唐寅在画中题诗称：“古旧情悲惨，穷民泪泗涟。倾危望扶植，丹陛莫留连”，应酬式的渲染了送别之情。此外，清代送别图延续了明代的传统，但已不及明代繁荣。画家王时敏、王翚、禹之鼎、黄慎等人都有送别图传世。
明代 沈周 京口送别图
此图引首为王时敏题隶书“名迹贻徽”。本幅款署“沈周”。钤“启南”。后幅有沈周自题跋文，述作此图起因。另有明代文林书“送吴叙州之任序”、祝允明书“叙州府太守吴公诗序”及多家跋文。 据《吴梅村落师长西席集》考，此图成于明弘治四年(1491年)辛亥三月，沈周时年65岁。图中描述的是沈周等人在京江送别叙州太守吴愈履新的情景。吴愈是沈周的亲友，文徵明的岳丈，任所叙州，地处今云南宜宾，在当时属荒僻边陲之地。画面中主人乘舟远去，众人在岸边长揖作别。此时江南正是杨柳葱郁、山桃烂漫、风光无限之时。作者借描述江南秀色流露出依依惜别之情，寄情于景，情景交融。远山以粗笔披麻皴法出之，墨色浓重滋润津润，线条苍秀，反响了沈周成熟的画风。
从作品内容来看，古代送别图的意象源自送别诗，如柳树、河水与美酒等，画中多涌现长亭、折柳、兰舟或是正在作揖的人物。两宋期间的送别图多为立轴形式，构图一样平常是将有送别人物的坡岸与远去的船只安排成旁边对称的形式。到明代，画家喜好以横卷的形式描述送别图，这样在处理画面的布局与诗文的题写上能够更加灵巧与多样。此外，送别图发展至明代已经形成两种紧张的模式：一因此江岸送别为主的模式;二因此陆地送别为主的模式。
明 沈周 京江送别图 卷 纸本设色 28x159.2cm
北京故宫博物院藏
此图引首为王时敏题隶书“名迹贻徽”。本幅款署“沈周”。钤“启南”。后幅有沈周自题跋文，述作此图起因。另有明代文林书“送吴叙州之任序”、祝允明书“叙州府太守吴公诗序”及多家跋文。
据《吴梅村落师长西席集》考，此图成于明弘治四年(1491年)辛亥三月，沈周时年65岁。图中描述的是沈周等人在京江送别叙州太守吴愈履新的情景。吴愈是沈周的亲友，文徵明的岳丈，任所叙州，地处今云南宜宾，在当时属荒僻边陲之地。画面中主人乘舟远去，众人在岸边长揖作别。此时江南正是杨柳葱郁、山桃烂漫、风光无限之时。作者借描述江南秀色流露出依依惜别之情，寄情于景，情景交融。远山以粗笔披麻皴法出之，墨色浓重滋润津润，线条苍秀，反响了沈周成熟的画风。
元 赵原 《晴川送客图》
图下坡岸上有三个士人拱手作别，两幼童抱琴携物于旁，而靠岸水中泊一小舟，有舟子忙着掌舵解篙，篷舱中客人端坐，而舱外则有客人翘首站立，似在等待岸上的来客。刻画的是普通的士人的生活场景，平淡而温馨。坡岸的小山上两株巨松高耸挺立，松针似卷曲的排云，已是元人画法。
岸边的芦苇随风起伏，而图的上方，在水的对岸，是高高耸峙的数座山峰。构图上犹存王蒙的“长松高岭”格局的遗韵。山中丛树茂密，有小溪悬泉拾级而下，似闻潺潺水声，统统是那么的生气发达，和谐融洽。图上自题：“莒城赵原为退轩刘广文画晴川送客图”。
赵原 ，元代画家。生卒年不详，本名元，入明后因避朱元璋讳而改作原。字善长，号丹林。莒城（今山东莒县人，一作东平(今属山东)人，)寓居苏州(今江苏苏州)。善诗文字画，明洪武初奉诏入宫，因所画不称旨而被杀。擅山水，效法董源、王蒙，作品多作浅绛山水，笔墨圆劲秀逸。亦长于画竹，画法多变，有龙角、凤尾、金错刀之称。有《合溪草堂图》、《晴川送客图》、《溪亭送客图》、《陆羽烹茶图》等传世。
王原祁 送别诗意图轴 (北京故宫博物院藏)
王原祁（1642-1715）清初著名画家，字茂京，号麓台，一号石师道人。他是江苏太仓人，王时敏的孙子，并与王时敏，王鉴，王翚合称清初“四王”，又称“江左四王”。
画幅上部作者自题：吴门旅雁两三声，我去西江君北征。一片楼头寒夜月，桃花流水隔年情。两载相思南北分，孤舟淮浦忽逢君。离愁一夜连床话，湖岸西风浪接云。意止图成点染新，一山一水末能真。知君夙有烟霞癖，侧里重贻拂旧尘。侵晨扣户喜盘桓，无那霜花人砚寒。匆匆迫由来多疥癞，挂君素壁不须看。戊寅夏秋，敬立表叔读书余斋，余为作意止斋图，长卷甫成而北行，复购纸相待。历年以来彼此往来南北，仅于清淮一晤。今始得都门聚首，欢甚。连日过寓斋坚索前约，呵冻遂成此图。因题四绝，以志我两人离合之迹云。康熙辛巳小春下瀚王原祁。钤印：御书画图留于人看（朱白圆）、王原祁印（白方）、麓台（朱方）。
清 王时敏 《虞山惜别图》
《虞山惜别图》轴是清代画家王时敏为送别福建烟草贩子戴瑞阳之作。图绘虞山之景，画法追踪黄公望，以干淡之笔皴山擦石，笔墨极苍老，虽已乏蕴藉风致，然仍不失落为画家晚年山水佳作。
明 沈周 《虎丘送客图》
此外，还有一些作品以表现地方的特有景物为主，如沈周笔下的送别图曾多次描述虎丘山，有《虎丘送别图》《虎丘恋别图》等作品。前者并未取虎丘山的实景入画，而是用山水比德的办法来赞誉朋侪;后者选取了一片丘陵地，画中的山石墨色淡雅，树木用笔概括。岸上共有四人，个中的两人向即将远行的朋侪作拜别之态。从这些作品中可以看出，画家创作送别图的自由度有了一定的提升，表现出较浓厚的私属性。并且作品的写实性也有所加强，不仅记录了现实中的美景，同时也表现出朋友之间共同的生活履历。
清代 石涛 浔江送别图
