陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，以是他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老墨客的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思考着国家大事。当年和他意气相投，以规复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自尽；是年初，朱熹卒。——这便是“去世尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，墨客自己也已是行将就木，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗念念不忘规复中原故土的小儿百姓之心，仍在顽强地跳动。身临前哨虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切愿望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，大概，墨客从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又涌如今梦境。大概，墨客悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一昼夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。大概，墨客一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共死活”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“去世尽”相对，照料极严。秋风秋雨声惊醒了墨客的美梦，把他从梦寐以求的万里关河景象了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活穷苦而嗜酒。汉将李广长于骑射，生平与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，末了自尽。陆游自傲文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村落舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出墨客的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，个中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子开阔荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。墨客所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是风致的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村落酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增长了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋疆场，醒来变为老病卧床，集中到一点，便是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的涌现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”如斯，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线周详，无懈可击。
