这一年，高适44岁，此前科举落榜（46岁才中进士），因此一贯到处流落谋生。这年冬天，在睢阳（今河南商丘县南）碰着了董大，短暂相聚就又要分开，于是高适写诗赠与董大。
“现在是阴天，天上布满了曛黄色的乌云。北风吹着大雁拜别，漫天雪花飞舞。不要担心前路迷茫没有心腹，天下谁能不认识你呢？”
高适对即将离去的朋侪进行了安慰，也对处于困顿中的董大进行了鼓励。可是高适自己也是在困顿之中。
“我就像天上的鸟一样四处奔波而又没有安身立命之地，也只能自伤自怜了。我自从32岁科举落榜离开长安已经12年了。现在依然潦倒穷困，谁又乐意这样呢，太多的无奈。本日相逢，连请你喝杯酒的钱都不足啊。”
《别董大二首》高适 唐
其一：
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纭。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君。
其二：
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
黄云：天上的乌云，在阳光下，乌云是暗黄色，以是叫黄云。
白日曛：太阳黯淡无光。曛，即曛黄，指夕阳西沉时的昏黄景致。
翮 hé：鸟的羽翼。飘飖：飞舞。
六翮飘飖：比喻像鸟一样四处奔波而无结果，只能自伤自怜。
京洛：长安和洛阳。
