一位名妓，如何能与大人物们一同分享西湖的霁月风光呢？更何况过去的千年光阴里，在崇尚儒家正统思想的环境下，仍时常有文人才子来到西泠桥旁哀悼佳人，遥想她旧年的绰约风采与才情。这都得益于苏小小生前诚挚的爱才之心。
苏小小原来是南齐时钱塘一户殷实的贩子之女，也曾是父母亲的掌上明珠、以诗书教导。然而好景不长，苏小小年少年期间父母亲便相继离世，她失落去所有依傍，无常的命运让她沦为歌妓。貌美而气度风雅的苏小小一韶光成为少年们追捧的工具。当年的西子湖畔，一定是一处无比浪漫的所在吧？
即便如此，她还是尽力保持洁身自好。直到遇上了她至心仰慕的那个人，才毫无保留地交付身心。名叫阮郁的风骚才子赢得了苏小小的芳心，他们在西泠桥边度过了一段甜蜜的光阴。苏小小曾作诗纪念这一段感情：
妾乘油壁车
郎跨青骢马
何处结同心
西陵松柏下
和南朝期间堆砌华美辞藻、过分雕琢的宫体诗不同，苏小小这一首诗清丽脱俗，情绪朴拙，颇有南朝民歌的清新风格。
然而，名妓的身份毕竟很难得到认可，阮郁的父亲就极力反对他们这一段感情。苏小小无奈和心爱的人分开，东西永隔如参商，从此往后再没能见面。
失落去爱情的苏小小没有怨恨，也没有责怪命运的不公，只是给过她温暖的那个人太过刻骨铭心，令她难以忘怀。一天，苏小小在西湖畔偶遇一位青年公子鲍仁，此人和阮郁长得极像，却贫乏不堪，连求取功名的盘缠也没有。苏小小着力帮助于他，并柔声勉励公子，未来必能成一番奇迹。仿佛做出这些努力，就能稍稍填补她心中的遗憾。
等到鲍仁功成名就，再返回钱塘西湖之畔准备报答佳人时，却得到苏小小喷鼻香消玉殒的。鲍仁悲痛欲绝，只得遵照苏小小的遗嘱，将她葬在西泠桥畔，立碑“钱塘苏小小之墓”，墓上覆一亭，名叫“慕才亭”。苏小小得以永久陪伴在她喜好的西湖山水旁，一贯到今日。
大概，每一位才子在失落意时，都抱负着有一位像苏小小一样平常的姑娘：不嫌弃自己卑微、贫穷，反而勉励自己、欣赏自己。如果说，现实是冷漠无情的，那么苏小小便是一个令人感到温暖的梦。
李贺曾怀念苏小小，有《苏小小墓》诗云：
幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。
草如茵，松如盖。风为裳，水为佩。
油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩。
西陵下，风吹雨。
在李贺心目中，苏小小犹如《山鬼》中的神女一样平常，是集了山水景致之灵气为一体的女子。“无物结同心，烟花不堪剪”一句读来令民气碎，佳人当年和心爱之人分开后的失落意情景仿佛再现。
温庭筠有《苏小小歌》云：
买莲莫破券，买酒莫解金。酒里春容抱离恨，
水中莲子怀芳心。吴宫女儿腰似束，家在钱唐小江曲。
一自檀郎逐便风，门前春水年年绿。
在温庭筠的心目中，苏小小自是标准的江南美女，清丽温婉、婀娜多姿。门前春水一如既往地妖冶，却由于佳人可悲可叹的命运而令人充满愁思。
佳人再难得。生在西泠(ling)，“去世在西泠，葬在西泠，不负生平爱好山水”这是苏小小生平的遗嘱，苏小小这名命途坎坷的小女子，不仅仅是历史中一位让无数文人爱慕的女子，更是一个山水符号，一个诗意的文化符号。
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