祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书从前精谨，效法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”。草书效法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变革，风骨烂熳。其代表作有《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。所书“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。
祝允明书法紧张造诣在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是靠近黄山谷，提按和使转的笔法交互利用，行与行之间的间隔很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相称严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》、《致元和书信》、《草书千字文卷》、《王文恪公卷》等。
祝允明《草书云江记》，纸本，草书。纵26.6厘米，横265.5厘米。此记是枝山35岁时作，末署“弘治八年秋日，长洲枝山祝允明书”，并钤“允明之印”和“希哲”二印。他的草书包括行草、小草和三草三类，此卷属巅逸狂放的大草一起，以硬毫小笔书就。起首标题字字连属，三字仅两笔书就。起首标题字字连属，三字仅两笔即告完成，接着便洋洋洒洒，一泻而下。
