在途中她与赴杭求学的会稽诗人梁山伯不其相遇，二人一见钟情，沟通甚欢，在草桥亭结拜为兄弟，此后他们一起去到杭州城的万松书院拜师入学，同窗共读是形影相随，之间情意深厚，不过梁山伯始终不知祝英台是一名女子，只有心怀兄弟之情。
祝父特殊思念女儿催她回家，祝英台只能匆忙的回到家乡，梁山伯与祝英台依依不舍而分别，在十八里相送的途中祝英台不断借物暗示情爱，可梁山伯虔诚善良又朴实，没有领悟会个中的意思，祝英台只能无奈之下谎称家中九妹，边幅和品性都和自己特殊相似，乐意给梁山伯做媒。
等到梁山伯前往祝家求婚时候，才知晓祝父已把祝英台许配给鄮城的太守之子马文才，美好的姻缘也就化作泡影，二人在楼台相会泪眼相对又悲哀告别，分别的时候就立下誓言，生不能同被而眠去世也要同葬在一起。
后来梁山伯也被朝廷征召为鄞县县令，但他因忧郁不久便离世，葬于了鄮城九龙墟，祝英台闻此这个噩耗，决心以身殉情，在她被迫出嫁时绕道前往梁山伯墓碑前，在祝英台的悲痛哭泣时，溘然风雨雷电大作宅兆裂开，祝英台就像飞蛾扑火般跃入坟中，宅兆很快合拢，风停雨住彩虹高挂，梁祝化为蝴蝶在人间翩翩飞舞。
