《后出塞五首》当作于唐玄宗天宝十四载（755年）冬，安禄山反唐之初。自开元中唐玄宗改府兵制为募兵制，兵农分离，涌现了职业兵。唐德宗时李泌论募兵制是祸乱的根源，说这种应募的兵士，既非土著，又无宗族，重赏赐而轻生。这组诗叙写开元天宝年间一位军士从应募赴军到独身只身脱逃的经历，目的在于通过士兵的自述，大声疾呼地戳穿安禄山的反唐原形，叫唐玄宗快快复苏过来，并指出养成安禄山背叛的缘故原由，即在于他自己的好大喜功，过宠边将，甚至安禄山得以边功市宠、形成养虎贻患。
《后出塞五首》叙写一个军士脱身归来的经历，通过他的遭遇深刻反响了天宝之变“酿乱期”的历史真实。组诗主人公是募兵制下的一个应募者形象。他是一无顾虑的男人，乐意当兵吃粮。诗中提到相赠吴钩的“少年”，当属唐诗中常常写到的少年游侠一类人物。物以类聚，此诗主人公也应是这一类人物。组诗第一首系主人公自叙应募动机及辞家盛况；第二首叙赴军途中情事，写初次宿营时的所见所感；第三首是墨客的议论；第四首戳穿朝廷对安禄山的骄纵甚至养虎贻患；第五首写军士逃离军旅的经由，以及之以是要分开叛军的考虑。此组诗的突出造诣，便在塑造了一个“范例环境中的范例形象”。
一度怀着功名万里年夜志的军士后来逃归，其逃离的动机，诗中说得很清楚，是由于他在蓟门军中看到“主将”（当指安禄山）日益骄横、目中无君，而朝廷一味姑息养奸“主将位益崇，气骄凌上都，边人不敢议，议者去世路衢”，自己本为效忠国家而来（“誓开玄冥北，持以奉吾君”），不料却上了“贼船”，“坐见幽州骑，长驱河洛昏”，因而三十六计，走为上计了。
诗一开始就讲得很明白，主人公赴边的目的便是追求“封侯”，“首章便作高兴语，往从骄帅者，赏易邀，功易就也。”（浦起龙）此人正是第三首所谓“重高勋”的“今人”、“奋身勇所闻”的“貔虎士”中的一员。“拔剑击大荒，日收胡马群；誓开玄冥北，持以奉吾君”，也正属于这类人物的夸耀口吻。从第一首“男儿生世间，及壮当封侯”到第五首“跃马二十年，恐辜明主恩”的表白，可见主人公求取功名封赏的思想是一向的，并未发生何种转变。“古人重守边”六句，不能理解为诗中人思想的转变，而只能理解为墨客自己对时势的评议，或者说它们正好是墨客对笔下人物思想、行动的一种批驳。说这是杜甫微露本相的地方还不足，该当说这是作者直接激扬笔墨，站出来表态。这种夹叙夹议的手腕，在杜甫诗中原是并不罕见的。
据《通典》称：“国家开元天宝之际，宇内谧如，边将邀宠，竟图勋伐，西陲青海之戍，东北天门之师，碛西怛罗之战，云南渡沪之役，没入他乡数十万人，向无幽寇内侮，天下四征未息，离溃之势，岂可量邪！
”当时的边疆战役，唐玄宗好战固然是一个缘故原由；兵制的改变，也同样是个主要缘故原由。府兵原是寓兵于农的一种兵制，将帅不能拥兵自重，故唐朝前期没有武夫盘据事宜。而募兵之行，诚如李泌所说，应募兵士多是不事生产的亡命之徒，他们贪功重赏，形成军中好战生理。上自朝廷，下至士兵，相互影响，正是“岂知英雄主，出师亘长云。六合已一家，四夷但孤军。遂使貔虎士，奋身勇所闻。”对侵侮邻国的兴趣随战役的进行愈来愈浓厚，野心的将帅也就得到长成羽翼的机会。
《后出塞五首》就艺术地再现了这一特定时代的历史生活。诗中主人公道是募兵制下一个应募兵的范例形象。他既有应募兵常日有的贪功恋战生理，又有国家民族不雅观念。他为立功封爵而赴边，又为避叛逆的“恶名”而逃走。组诗在欢庆气氛中开头，凄悲惨凉地结尾，是一出个人命运的悲剧。
