而从前他在干什么呢？二十岁时到长安求仕，没成；三十岁又来了一次，还是没入仕。这次回去，他经历了很长一段漫游生涯。一贯到四十五岁时，才得中进士，但也只是封了一个小县令，不久就辞官了。
在四十多岁的年纪，高适在江湖游荡，跟李白、杜甫那段很有名的“找神仙，采仙草，炼妙药”的游历便是在这段韶光。此时，他也写下了一些著名的诗篇，个中，其极具代表性的送别诗作《别董大》便是这一期间写下的。
《别董大》是组诗，共有两首，众人大多只知其一，由于“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”这两句实在千古有名，离去被他写得年夜方冲动大方，振奋民气。不过，《别董大》还有其二，也有名句。
诗题名为“别董大”，高适送别的是谁？他是在若何的情状下写出“莫愁”一句的？从其二可以看出，他此时混得实在是有点惨的，惨淡到什么地步？连买酒的钱都没有啊。
《别董大》其一
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纭。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君。
高适送别的人名叫董庭兰，是当时一位著名的琴师（划重点，说不定要考）。747年（唐玄宗天宝六年）春，随着吏部尚书房琯被贬，门客董庭兰也离开长安。这一年冬天，董庭兰与高适相逢于睢阳，高适写下《别董大二首》。
诗前两句写景，写得宏阔无比：千里黄云遮天蔽日，北风送走雁群又吹来大雪纷纭。在这样的情景下，送别岂不是显得更加满目凄楚与迷离？但高适不写离去哀语，转而写到：不要担心未来的路没有心腹，天下还有谁不认识你呢？
高适写这两句是在宽慰朋侪，但也写得很贴切：董庭兰本来便是有名的琴师，纵然离开此处，也会有知音人可赏，以是不要担忧，不要哀愁，只要有才，天涯处处有朋友啊。这两句写得的确好，离去虽然难舍，但沉浸于这样的感情实则无用，往前路看，期望你一片开阔，心腹处处。杨炯所写“送君还旧府，明月满前川”，亦当是这样的期许。
这第二首，则写出了高适此时实际的情状。
《别董大》其二
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”，正如文开头所说，他当时也还处于“贫贱”境遇之中。但后二句读来，同样并无丝毫怀里没有酒钱的窘迫之感，却能读到一种洒脱之意：本日相逢虽然掏不出酒钱来，但大丈夫贫贱谁能心甘情愿呢？
只管连酒钱都掏不出来，但大丈夫不甘心于贫贱的志向在高适诗里还是很好地表示了出来。结合他后来直上青云的经历看，他这种经低谷而不消耗的志向与希望也更见励志。
生平浮浮沉沉，大丈夫难免会有窘迫、低沉的时候，攀过高峰，也历过低谷。光阴阔别，年华逝去，但心中志向应常在——
花门楼前见秋草，岂能贫贱相看老？
