文征明与唐伯虎同为江苏苏州人，并且两人同岁，在十四岁这一年，唐伯虎就认识了文征明，并且深得文征明之父文林的赏识，只是不不久往后文林却武断反对两人的交往。
文征明
明弘治十一年（1498年），文征明与唐伯虎一同前往应天（今南京）参加乡试，同年乡试放榜，唐伯虎高中解元，文征明却再次落榜，并且，这只是文征明将近九十年人生中落榜生涯的初始。
文林写了一封信给自己的儿子文征明，个中有一句：“子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。吾儿异日远到，非所及也。”
不知该说是一语成谶还是高瞻远瞩，文父早早地预测了唐伯虎接下来的经历，以及两大家生造诣的终点。
文征明《浒溪草堂》
作为一个七岁还走不好路，九岁才刚能说话的孩子，晚慧的文征明，在人生的征途上迈的都是小步。唐伯虎不同，他资质聪颖，乃至是恃才傲物，在参加科考期间，因与好友张灵宿妓饮酒，在录科考试中名落孙山。由于当时的苏州知府曹凤以为人才实难终弃，为唐伯虎求情，这才让唐伯虎逃过一劫。
之后回过分再看，这大概正是给唐伯虎科考道路上坎坷的警示，也可以说是预演。
弘治十二年（1499年），唐伯虎与好友徐经一同入京参加会试，却莫名其妙卷入了科考舞弊案。明明清明净白却惨遭牵连，这一次的科考舞弊案，彻底断送了唐伯虎光明的仕途。
骄傲的唐伯虎在短短几年内，遭遇双亲离世，妻子离异，兄弟分家的多重打击，彻底开始了放浪形骸的生活。
文征明《湖光披素练诗卷》
有多少钱就花多少，没钱了就去卖字，卖字接不上了就去借，饮酒宿妓唐伯虎一样也没落下，终日纵情声色。唐伯虎还曾向文征明借钱，但是遭到了文征明的谢绝，并且文征明效法嵇康，给唐伯虎写下了一封“劝诫书”。唐伯虎看到往后怒发冲冠，他回赠文征明的，是一封绝交书。
“寅顿首徵明足下。……寅束发从事，二十年矣。不能翦饰，用触尊怒，然牛顺羊逆，愿勿相异也。谨覆。”
唐伯虎《落花诗册》
翻译一下大才子唐伯虎的核心不雅观点：牛羊尚且有脾气，何况是我唐寅唐伯虎。
多年往后，在滚滚尘凡中阅尽世事，看破了繁华一梦的唐伯虎，回忆当日好友恳切的劝诫，悔不当初，又给文征明写下了一封“悔过书”。
“昔项橐七岁而为孔子师，寅长徵明十阅月，愿例孔子，以徵明为师，非词伏也，盖心伏也。”
这时的唐伯虎，再也没有了昔日的傲气，将文征明与孔子同列，拜文征明为师。这时的两人只能彼此的友情道一句：“人生若只如初见，何事秋风悲画扇”。
